Las primeras menciones documentales de la localidad datan del siglo XI. Sandoval, en su "Historia del Monasterio de San Millán", recoge un diploma por el que el rey de Nájera, Sancho III el Mayor (1000 - 1035) concede el señorío del lugar de Ventosa al Monasterio de San Millán el año de 1020. También se hace mención de esta villa en el famosísimo fuero de Nájera, fundamento de la organización municipal española, otorgado por el mismo monarca a principios del siglo XI, y en el fuero de Logroño concedido por Alfonso VI en el año 1095.
En diferentes donaciones reales de este siglo, se alude a un barrio de Ventosa, llamado Troseca y situado entre las villas de Santa Coloma, Ventosa y Manjarrés. Troseca fue donado por el rey García IV el de Nájera en 1046 a su esposa Doña Estefanía, y el mismo año de la muerte del monarca en la batalla de Atapuerca (1054), la reina viuda lo incorporó al monasterio de Santa María de Nájera. El año 1049, con motivo de la donación realizada por García el de Nájera del monasterio de Pedroso al de San Millán, el monarca recibe de los vasallos del monasterio "80 vacas, 600 carneros, 100 puercos para que permanezcan libres dichos vasallos en otra potestad"; Sandoval añade que uno de los tributos que le debían al rey los vecinos de Badarán , Cordovín, Terrero y Ventosa consistía en llevar madera para la construcción de los Palacios Reales de Nájera, donde tenía su corte este monarca.

En el censo de la población de la Corona de Castilla del siglo XVI, figura en el artículo de Nájera con 50 vecinos, alrededor de 250 habitantes. En el siglo XVIII está el Diccionario de la España dividida en provincias como pueblo de realengo con alcalde ordinario. El Diccionario Geográfico publicado en Barcelona en 1830 registró 127 vecinos, 634 almas; y el censo para la formación de provincias de Logroño, 166 vecinos, 764 almas. Por estas fechas Ventosa contaba con un Hospital de Peregrinos, dada su ubicación dentro del Camino de Santiago.
Fue del partido de Santo Domingo de la Calzada, en la provincia de Burgos hasta la creación de la provincia de Logroño por Real Decreto de 30 de noviembre de 1833, y su posterior división en nueve partidos judiciales por Real Decreto de 21 de abril de 1834 por la que pasó a formar parte del partido de Nájera, en el que permanece desde entonces.
Entre sus hijos ilustres se encuentra don Francisco de Esquivel y Aldana, que fue en dos ocasiones rector del Colegio Mayor de San Bartolomé de Salamanca, Catedrático de aquella Universidad y oidor de la Chancillería de Valladolid. Caballero de la Orden de Calatrava, falleció en 1685.


En cuanto al Camino de Santiago:

Si hay algo que distingue a Ventosa por su atractivo turístico es su ubicación en el Camino de Santiago, hecho que se ha potenciado recientemente con la creación de un Albergue de Peregrinos con capacidad en este año para 22 personas y que se ampliará para el año 2002. Situado en el Camino francés, muchos peregrinos pasan por Ventosa sin pisar sus calles, por fuera del pueblo, aunque una derivación permite acceder al núcleo de la población discurriendo por un camino con bellas panorámicas, y desde donde se sigue por Vía Nájera hacia el Alto de San Antón, donde están los Hitos del Camino, múltiples agrupaciones de piedras en forma de columna que simboliza el lastre que van dejando los peregrinos a su paso.
El significado de los hitos del Camino, según cuenta la tradición, es que si vas dejando piedras que trajiste de tu lugar de residencia o que vas encontrando en el Camino y te llaman la atención, puedes formular un deseo, que se cumplirá.
Mucho se deja sentir esta influencia jacobea en el devenir de la historia pasada y reciente. Así, dominando el pueblo desde lo más alto aparece la Iglesia Parroquial dedicada a S. Saturnino, Obispo de Toulouse (s.III), que contribuyó a la evangelización del Camino y que ha dejado numerosas advocaciones a su paso, entre las que destaca S. Fermín (derivado de Saint Sernín, = S. Saturnino). Asimismo, previamente existió un Monasterio de S. Saturnino en Ventosa en el S.XI.
También ha quedado documentada la existencia de un Hospital de Peregrinos que dataría del año 1162. Este Hospital estuvo ubicado en el número 5 de la Calle Mayor, y coincide con unos soportales donde existe una Cruz hoy restaurada en una de sus viejas columnas.
Por tanto Ventosa se erige como lugar de paso u hospedaje de miles de personas que cada año se dirigen a venerar los restos del Apostol Santiago por la ruta compostelana.